Tommy lahir di Jakarta tanggal 15 Juli 1962 sebagai anak kelima dari Mayor Jenderal Soeharto dan Siti Hartinah, biasa dipanggil Ibu Tien. Kakak-adiknya adalah Siti Hardijanti Rukmana (Tutut), Sigit Harjojudanto (Sigit), Bambang Trihatmodjo (Bambang), Siti Hediati Hariyadi (Titiek), dan Siti Hutami Endang Adiningsih (Mamiek). Nama tengahnya diambil dari nama operasi militer Indonesia, Komando Mandala Pembebasan Irian Barat, yang dibentuk bulan Januari 1962 dan dipimpin oleh Mayor Jenderal Soeharto untuk mengusir Belanda dari wilayah Nugini Belanda (Papua Barat). Dalam autobiografinya, Soeharto menulis bahwa nama tengah Tommy merupakan pengingat operasi Mandala.[4] Pada tanggal 27 September 1965, saat masih berusia tiga tahun, Tommy mengalami luka bakar di wajah dan tubuhnya. Sebelumnya ia bermain dengan adiknya, Mamiek, di rumah keluarga di Jalan Haji Agus Salim, Jakarta Pusat. Ia kemudian menabrak ibunya yang sedang membawa panci berisi sop buntut panas ke ruang makan. Ibunya segera mengoleskan minyak hati ikan kod ke kulit Tommy yang melepuh.[5] Ia dilarikan ke RSPAD Gatot Subroto di Senen.[6] Suharto menjenguk Tommy selama tiga malam berturut-turut. Ini salah satu momen bersejarah di Indonesia karena pada malam hari tanggal 30 September 1965, sejumlah elemen militer melaksanakan rencana kudeta dan menembak mati enam jenderal sekitar pukul 04:00 tanggal 1 Oktober. Sebelum pembunuhan terjadi, Soeharto masih berada di rumah sakit. Pada tengah malam, Tien meminta Soeharto pulang untuk menjaga Mamiek yang ditinggal sendiri bersama seorang pembantu. Ia pulang sekitar pukul 00:15 dan tidur. Ia dibangunkan sekitar pukul 04:30 dan menerima kabar penembakan tersebut. Tommy bersama ibunya meninggalkan rumah sakit pada 1 Oktober malam ditemani adik ipar Soeharto, Probosutedjo, dan ajudannya, Wahyudi. Tommy beserta kakak-adiknya dipindahkan ke rumah Wahyudi di Kebayoran Baru karena lebih aman.[7] Setelah lulus SMP di Jakarta, Tommy masuk Akademi Penerbangan Sipil. Ia kemudian kuliah pertanian di Amerika Serikat, tetapi tidak selesai. Ia pulang ke Indonesia untuk merintis karier bisnisnya.[8] Tommy sering dianggap sebagai putra favorit orang tuanya.[9] Biografi resmi Tien tahun 1992 menyatakan, “Hal yang membedakan Tommy dengan kakaknya, Sigit dan Bambang, adalah ia cenderung lebih gesit. Tommy, dengan kumisnya, selalu memakai kacamata RayBan-nya. Pada usia 28 tahun, ia tampak seperti kembaran bapaknya. Jauh di lubuk hatinya, ia sangat menyukai ibunya.”[10] Semasa muda, Tommy dikenal menggemari aktris, klub malam, dan kasino. Majalah Time tahun 1999 mencantumkan bahwa Tommy senang berjudi dan mudah sekali menghabiskan $1 juta dalam sekali putaran.[11