Tagliafico juga termasuk ke dalam skuad generasi emas Ajax yang kala itu berhasil menembus semifinal Liga Champions 2018/2019. Skuad yang dipenuhi dengan pemain muda potensial tersebut menepis semua prediksi buruk tentang mereka dan berhasil melangkah hingga empat besar. 

Hal yang luar biasanya adalah sebelumnya Ajax berhasil mengalahkan Real Madrid di babak 16 besar setelah lebih dulu kalah 1-2 di leg pertama. Skuad yang waktu itu dilatih oleh Erik ten Hag tersebut akhirnya dapat comeback 4-1 di leg kedua yang digelar di Santiago Bernabeu.

Belum sampai di situ, mereka kembali menumbangkan raksasa sepak bola Eropa lainnya. Kali ini giliran wakil Serie A, Juventus yang harus disingkirkan oleh Ajax di babak perempat final. Bianconeri harus angkat koper usai takluk 2-3 dalam pertandingan dua leg.

Sayang perjuangan Ajax harus terhenti di semifinal setelah ditekuk 3-3 oleh Tottenham Hotspur. Saat itu peraturan gol tandang masih berlaku dan Spurs lah yang memiliki keunggulan tersebut.