Selama periode kepemimpinan Ancelotti, klub terlibat dalam skandal Calciopoli di mana lima tim dituduh mengatur pertandingan dengan memilih wasit yang menguntungkan. Federasi Sepak bola Italia (FIGC) pun secara sepihak memutuskan bahwa mereka memiliki cukup bukti untuk menuntut wakil presiden AC Milan, Adriano Galliani.

Akibatnya, Milan awalnya dihukum dengan pengurangan 15 poin dan dilarang bermain di Liga Champions 2006/2007. Namun, penalti itu akhirnya dikurangi menjadi delapan poin, yang memungkinkan klub untuk mempertahankan posisinya di Liga Champions.

Setelah Calciopoli, rival sekota Inter Milan menjadi tim yang mendominasi Serie A. Nerazzurri berhasil memenangkan empat Scudetto. Namun, dengan bantuan skuad yang kuat seperti Zlatan Ibrahimovic, Robinho dan Alexandre Pato, serta ditambah dengan banyak sosok veteran di dalam klub, Milan merebut kembali Scudetto di musim 2010/2011, yang pertama sejak 2003/2004.

Sayangnya setelah itu klub mengalami penurunan performa yang drastis. Milan gagal terkualifikasi ke kompetisi Eropa selama beberapa tahun dan satu-satunya trofi yang diraih pada periode itu adalah Supercoppa Italiana 2016.

Akhirnya, pada 5 Agustus 2016, sebuah perjanjian pendahuluan baru ditandatangani dengan perusahaan manajemen investasi Tiongkok Sino-Europe Sports Investment Management Changxing Co., di mana Fininvest menjual 99,93 persen saham Milan seharga 520 juta euro. Dengan begitu, Silvio Berlusconi resmi tidak lagi menjadi pemilik klub saat itu.