Pada 1980, Trump membuat kesepakatan dengan Hyatt New York dan Hotel Commodore yang tidak menguntungkan di samping Stasiun Grand Central, mendapatkan hak untuk merenovasi dan mengubah citra hotel yang “sakit” menjadi Grand Hyatt. Properti itu langsung sukses, menjadikan Trump salah satu pengembang real estate paling terkenal di daerah itu.

Pada 1984, Trump menyelesaikan pembangunan 68 lantai yang berfungsi sebagai markas besar the Trump Organization hingga hari ini. Bangunan itu mencakup gerai ritel lima lantai dan restoran.

Trump telah memiliki banyak bisnis dan properti yang sukses di antaranya Trump Place, komunitas perumahan mewah seluas 92 hektar. Trump international Hotel and Tower Chicago memiliki hotel, kondominium, dan banyak restoran serta toko. Keberhasilan Wollman Rink, juga bisa dibilang berkat Trump.

Namun, setelah penyerbuan Capitol AS, New York umumkan memutus hubungan bisnis dengan Trump. Pada 13 Januari 2021, wali kota Bill de Blasio mengatakan kota itu akhiri tiga kontrak dengan The Trump Organization yang akan hentikan operasi hiburan carousel di Central Park Manhattan, dua arena seluncur es, dan lapangan golf di Bronx.