Perjalanan 08 atau Prabowo untuk menduduki kursi presiden membutuhkan waktu 15 tahun, sejak kekalahan dalam Pilpres 2009. Pada saat itu, Prabowo menjadi calon wakil presiden bersanding dengan Megawati Sukarnoputri atau Mega-Pro. Keduanya bertarung melawan dua capres-cawapres lainnya, yaitu Susilo Bambang Yudhoyono (SBY)-Boediono dan Jusuf Kalla-Wiranto.

Namun, pasangan Mega-Pro kalah telak melawan petahana SBY-Boediono dalam satu putaran. Kala itu SBY-Boediono meraup suara 73.874.562 (60,80%), jauh meninggalkan Megawati-Prabowo, yang meraih suara 32.548.105 (26,79%) dan JK-Wiranto 15.081.814 (12,41%). Sejumlah elit PDIP menyebutkan kekalahan Mega-Pro karena Prabowo tak mau menggelontorkan logistik, padahal memiliki kekayaan triliunan.

"Prabowo mengaku punya kekayaan Rp 1,7 triliun tapi nggak mau ngeluarin," kenang Ketua DPP PDI Perjuangan Ribka Tjiptaning, Kamis, 13 November 2013.Tudingan itu buru-buru ditepis Gerindra. Mereka mengatakan kekalahan Mega-Pro tak lebih disebabkan karena popularitas SBY yang masih tinggi pada 2009.

Entah benar atau tidaknya tudingan tersebut, hal ini membuat PDI Perjuangan tak jadi mendukung pencapresan Prabowo di Pilpres 2014. Padahal, Ketua Umum PDI Perjuangan Megawati sebelumnya mendukung pencapresan Prabowo melalui Perjanjian Batu Tulis pada 2009. Kala itu, PDIP bersama PKB, Nasdem dan Hanura, mengusung Joko Widodo sebagai capres yang disandingkan dengan Jusuf Kalla.

Sedangkan Prabowo diusung oleh Gerindra, Golkar, Partai Keadilan Sejahtera (PKS), Partai Demokrat dan Partai Persatuan Pembangunan (PPP) sebagai capres yang bersanding dengan Hatta Rajasa sebagai capres. Lag-lagi, Prabowo menelah kekalahan dengan mengantungi suara 62.576.444 suara atau 46,85 persen. Sedangkan Joko Widodo-Jusuf Kalla berhasil mendulang 70.997.833 suara atau 53,15 persen.